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Sawyer, l'héritier de la famille Risch, fait le pari qu'Esther, une jeune femme d'origine modeste, tombera amoureuse de lui en 30 jours. Il cache sa fortune et simule une maladie en phase terminale pour tester son amour. Ce qu'il ignore, c'est qu'Esther est elle aussi atteinte d'un cancer de l'estomac et qu'elle renonce à son traitement pour lui. Elle découvre ensuite la vérité : leur histoire n'était qu'un pari cruel. Le cœur brisé, elle s'en va. Ce n'est que plus tard que Sawyer apprend qu'elle est une riche héritière. Mais elle a déjà trouvé le véritable amour auprès d'Ethan, et ses regrets arrivent trop tard.

Hier ton jeu, aujourd'hui ton regret est un mini drama vertical de genre Billionaire, composé d'épisodes courts qui enchaînent rapidement les scènes.

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